眼见北条氏康正忙于攻打太田资正，里见义尧也没有闲着，再度出兵千叶领的匝瑳、香取两郡。千叶利胤出兵与入侵的里见军交战不利。之后，随着家督千叶利胤的病逝，由千叶亲胤继任千叶家家督以及一门总领职。
为了不让里见家顺利攻灭北条家旗下的大名千叶家，北条氏康不得不从武藏的前线中分出一部分兵力作为援军前去下总支援正在与里见家苦战的千叶家。
天文十五年，十月五日。身在能登七尾城的畠山义续和上野平井城的上杉宪政在得知上杉政虎亲自率军渡河平定佐渡三郡的一向一揆后，立即写信祝贺她，赞赏了上杉政虎接连出阵越中和佐渡两国的武功，对此番越后上杉家能以北陆道诸国的稳定而征伐作乱之人，并将越中和佐渡两国顺利镇抚而感到由衷的高兴。
特别是上杉宪政，他非常感谢上杉政虎送来的越后特产“初鲑”作为礼物，同时还告诉了上杉政虎一件大事-时任古河公方足利晴氏的长子幸千代王丸已经元服的消息。
所谓的“初鲑”，也就是初秋之后才有的三文鱼，在当时来说绝对是珍馐，上杉宪政自然是要向上杉政虎表示感谢的。
而足利幸千代王丸在元服的这一天拜领才继任征夷大将军不久的第十三代将军足利义藤（之后更名为足利义辉）的偏讳“藤”字，更名为足利藤氏。
但是，北条氏康在夺回武藏松山城的控制权后便调略了山内上杉家旗下的有力国人领主国峰城城主小幡宪重，并且令其对山内上杉家的本据平井城展开攻击，以此来报复上杉宪政主动庇护扇谷上杉家的旧臣太田资正等人以及资助他们反攻武藏的松山城和岩付城。
然而，在上杉宪政的旗本众小林平四郎等人的艰苦奋战下，使得攻打平井城的小幡军损失惨重，在得不到北条家的后续支援下不得不对平井城解围，并退回了本据国峰城。
随后，上杉宪政已经意识到扇谷上杉家被北条家攻灭以后，此时单凭山内上杉家的一己之力已经无法继续抗衡正在不断崛起的北条家了。
为此，上杉宪政不得不通过家中重臣长尾宪长（下野足利长尾家家督）来致信上杉政虎，委婉地向他表达希望越后上杉家能够出兵关东援助山内上杉家的意愿。
尽管上杉宪政想要力挽狂澜重振山内上杉家的雄风，但是此时此刻的山内上杉家已经是江河日下了。
在此之前，隶属于山内上杉家的北武藏有力武将花园城城主藤田泰邦、深谷城城主上杉宪贤等人先后被北条氏康的调略下从属了北条家。
在藤田泰邦、上杉宪贤等人叛离山内上杉家之后，山内上杉家在北武藏的从属国人领主就仅剩下御岳城的安保泰广了。北条家的势力甚至还从北武藏一带扩张到了西上野的一部分，这就让山内上杉家的形势更加岌岌可危起来。
可是此时的越后上杉家才平定越中和佐渡两国不久，麾下士卒已经疲惫不堪，以及割据南出羽置赐郡的上郡山家、鲇贝家等站在伊達稙宗一方的国人领主们在最上义守的支持下，不仅屡次出兵袭扰伊达晴宗的领地，甚至还出兵越境袭扰越后的蒲原郡和岩舟郡（岩船郡）。
以中条藤资、色部胜长等人为首杨北众诸将们多次与之交锋，但是效果却并不怎么显著，反而还被鲇贝盛宗、上郡山为家等人夺走了金丸、片贝、丸山、沼川等部分蒲原郡的领土，就连隶属于政虎的旗本众三潴长政所领有的垂水山城都遭到了鲇贝盛宗、上郡山为家等人突袭而攻落。
这就让坐镇春日山城的上杉政虎无法继续视而不见听而不闻了，她眼下根本没有多余的精力来顾及关东八国的局势发展，毕竟自己的根本之地越后七郡才是最重要的，也只能支援给山内上杉家五百张弓来略表心意了。
与此同时，畠山义续为了加强与越后上杉家的关系，以及避免家中重臣支持他的庶子与嫡子畠山义纲争夺家督之位，便将两个庶子畠山义远和畠山义春送至春日山城，让他们分别入嗣二本松畠山家和上条上杉家。