要知道，河越城和江户城一样，都是名将太田道灌亲自建造的城池，易守难攻。
河越城位于武藏野台地北侧的丘陵上，能监视东侧的低洼地带，是一个天然的的高地。城北的赤间川、入间川、越边川，南边的游女川和湿地，都是河越城天然的外护城河。
而城中守将分别是北条氏康的叔父北条长纲（北条幻庵）和家中以勇武闻名的北条纲成。
北条纲成原本是今川家重臣福岛正成之子，花仓之乱后逃奔相模，当了北条家的女婿，以地黄八幡之名传名后世。
因此，北条氏康准备耐心等到以两上杉家和古河公方家为首的关东联军师老兵疲时再出兵北上进行决战。
北条氏康在相模国一宫寒川神社祈祷接下来的战事能够获胜，此时距离河越城被包围已经过去了数月之久，河越城的守军已经到达了极限，北条氏康也做好了与两上杉家决战的觉悟。
好在这个月时，扇谷上杉家的重臣、位于河越城东部的岩付城的太田氏表示臣服于北条家，缓解了河越城的局势。
关东管领与古河公方此次可谓是来势汹汹，非但要拔除武藏腹地的北条家势力，大有席卷相模，驱除异国野人之意。
此战自秋而冬，自冬而春，对阵双方都是用尽全力，不敢有丝毫松懈。一直持续到天文十五年的五月，城守北条纲成的弟弟福岛纲房潜入城池，约定内外夹攻的奇袭策略。
同时，北条氏康为了使敌军麻痹大意，分别派使者向上杉宪政、上杉朝定、足利晴氏三位敌方大将卑词请降。
围城的联军虽断然拒绝北条家投降的请求，但对手既然急欲和谈，胜利的前景自然也就近在眼前。
关东联军久战疲敝，士气涣散，如今河越城唾手可得，军中上下全都失掉了战意。其间商人、艺人、歌姬舞女纷纷在军营中进出，联军的军纪混乱、士气松懈。河越城外俨然成了联军歌舞升平的欢乐场。
天文十五年，四月二十日，为了夜袭联军，北条氏康先派出不少忍者渗透联军的大营，探查出经过北条氏康的示弱后，联军认为北条氏康只是个胆小鬼而已，并没有想到北条军会主动进攻自己。
当天深夜，月黑风高，伸手不见五指，北条军上下皆手持松明火把，有的将割下的纸塞在铠甲与衣服上，有的则是身穿白衣白甲，约定暗号，卸去沉重的马铠以及旗指物，并且传达了不必割下敌军首级，只需斩杀即可、不要在一处死战，一定要迂回冲杀的命令，在子时攻向了本阵位于砂漥的上杉宪政军势。
山内上杉军完全没有料到北条军会选择在深夜发起进攻，对此根本没有防备，匆忙迎战。
北条军则是趁着山内上杉军慌乱之际来回掩杀，北条氏康更是亲自率军直接突袭杀向上杉宪政的旗印所在地，先后将山内上杉家有力武将仓贺野三河守、小野因幡守、本庄藤三郎、赤堀上野介、本间近江守等人为首的三千余人讨取。
北条纲成在得知北条氏康突袭山内上杉家本阵后也立即与大道寺盛昌、北条幻庵等人一同率军出城与北条氏康一同夹击山内上杉军。
那位在平井馆里逍遥了许久的上杉宪政，哪里见过如此阵势，在无法组织起有效抵抗后，上杉宪政只得在数名马廻众的护卫下，丢盔弃甲的拼命朝本据平井城逃去。
北条氏康的旗本多目周防守吹着法螺，诸队皆应声聚来，多目周防守大声向己方军势宣告：“今夜之战，我军不可思议地取得了胜利。敌军八万骑，我军仅有八千骑，以十分之一的军势取得了古今未闻的大胜……”以此来激励北条军。
扇谷上杉家当主上杉朝定和重臣难波田宪重（扇谷上杉家家宰、难波田善银）所率的扇谷上杉军位于东明寺的本阵也被山内上杉军的败军冲散。